Pracownia Stereokontrolowanej Syntezy Organicznej

PRACOWNIA STEREOKONTROLOWANEJ SYNTEZY ORGANICZNEJ

Kierownik pracowni:

Prof. dr hab. Rafał Siciński

Samodzielni pracownicy naukowi:

  • Dr hab. Tomasz Bauer, prof. UW
  • Dr hab. Anna Piątek
  • Dr hab. Piotr Piątek

Pozostali pracownicy:

  • Dr Michał Chmielewski
  • Dr Piotr Kwiatkowski
  • Dr Jan Romański
  • Dr Katarzyna Sęktas
  • Dr Krzysztof Ziach

Doktoranci:

  • Mgr Krzysztof Bąk
  • Mgr Paweł Brzemiński
  • Mgr Martyna Cybularczyk
  • Mgr Adrian Fabisiak
  • Mgr Anna Nowak
  • Mgr Monika Nowakowska
  • Mgr Adam Rajkiewicz
  • Mgr Jan Rzymkowski
  • Mgr Magdalena Walewska-Królikiewicz
  • Mgr Maciej Zakrzewski
  • Mgr Dominika Załubiniak
  • Mgr Anna Zep

Pełny adres własnego serwisu www pracowni:

http://psso.chem.uw.edu.pl/

Tematyka badawcza:

  • Synteza hormonów steroidowych o właściwościach agonistycznych i antagonistycznych
  • Projektowanie, synteza i ocena właściwości cytotoksycznych modyfikowanych strukturalnie związków z grupy witamin D
  • Projektowanie, synteza oraz badanie właściwości kompleksotwórczych ligandów zdolnych do wiązania anionów, transportu przez błony biologiczne oraz fotoprzełączalne receptory na aniony
  • Badania nad Metal Organic Frameworks (MOFs) – krystalicznymi polimerami koordynacyjnymi, które posiadają w swojej strukturze puste przestrzenie o wymiarach nanoskopowych (luki, kanały, etc.) oraz ich zastosowaniem w katalizie heterogenicznej
  • Templatowana anionami synteza rotaksanów i katenanów
  • Enancjoselektywna organokataliza prowadzona w warunkach wysokiego ciśnienia
  • Synteza asymetryczna związków fluoroorganicznych
  • Rozwój metod enancjoselektywnego wprowadzania czwartorzędowego centrum stereogenicznego
  • Reakcje asymetrycznego uwodornienia oraz synteza czteropodstawionych alkenów jako narzędzie do syntezy związków biologicznie czynnych
  • Synteza steroidowych kompleksów metali przejściowych jako potencjalnych leków przeciwnowotworowych
  • Dynamiczna chemia kombinatoryczna imin
  • Fotochemia polienów
  • Spontaniczne generowanie chiralności w ciele stałym

Najważniejsze osiągnięcia:

Informacje dostępne na stronach poszczególnych pracowników PSSO

Przykładowe przewidywane tematy prac licencjackich i magisterskich:

Opiekun: dr hab. Anna Piątek

Asymetryczne wodorowanie czteropodstawionych alkenów.

Opiekun: dr Jan Romański

Modyfikacja nośników polimerowych receptorami molekularnymi.

Synteza i badanie kompleksotwórcze receptorów par jonowych, pochodnych kwasu 3-aminobenzooesowego.

Opiekun: dr hab. Tomasz Bauer, prof. UW

Synteza i enancjoselektywne alkenylowanie N-sulfonowanych furyloimin.

Totalna synteza kwasu (S)-4-(tert-butoksykarbonyloamino)-2-fenylobutanowego.

Totalna synteza kwasu (S)-4-amino-3-fenylobutanowego.

 Totalna synteza kwasu (R)-3-(tert-butoksykarbonyloamino)-2-fenylopropanowego.

Synteza optycznie czynnej zasady Bettiego i jej zastosowanie w reakcjach alkenylowania furfuralu.

Opiekun: prof. dr hab. Rafał Siciński

Otrzymanie i funkcjonalizacja laktonu naturalnego kwasu (1R,3R,4S,5R)-(-)-chinowego.

Synteza totalna chiralnych bicykloheptanonów.

Synteza pochodnych kwasu (3R,4S,5R)-(-)-szikimowego.

Enancjoselektywna synteza łańcuchów bocznych witamin grupy D.

Epoksydacja (S)-karwonu i jego dalsza funkcjonalizacja.

Opiekun: dr Katarzyna Sęktas

Synteza tiolowych pochodnych cholekalcyferolu jako ligandów w kompleksach złota.

Wykorzystanie reakcji Suzuki do syntezy ligandów steroidowych.

Opiekun: dr Piotr Kwiatkowski

Enancjoselektywna synteza związków trifluorometylowych.

Badanie wpływu ciśnienia na wybrane katalityczne reakcje organiczne.

Synteza enancjoselektywna z udziałem katalizatorów organicznych.

Enancjoselektywne reakcje sprzężonej addycji z udziałem b,b-dipodstawionych akceptorów Michaela.

Opiekun: dr Krzysztof Ziach

Hydrofobowe receptory cząstek obojętnych.

Synteza bloków budulcowych “molekularnego wędrowca”.

Opiekun: dr Michał Chmielewski

grupa badawcza Laboratorium Chemii Supramolekularnej (w Centrum Nauk Biologiczno-Chemicznych)

Nowoczesne materiały w katalizie: synteza i właściwości katalityczne nowych szkieletów metaliczno-organicznych (Metal Organic Frameworks, MOFs)

MOF-y, z ang. Metal-Organic Frameworks, to krystaliczne, porowate i łatwe do modyfikacji materiały, stanowiące unikalne środowisko m.in. dla katalizy. Proponowana praca będzie częścią szeroko zakrojonych badań realizowanych w ramach grantu MNiSW „IDEAS PLUS”, którego głównym celem jest immobilizacja katalizatorów wewnątrz nanoskopowych luk w kryształach MOF-ów i zbadanie, w jaki sposób ograniczona przestrzeń wpływa na chemo-, regio- i stereoselektywność reakcji. W ramach tych badań zostanie zsyntezowany szereg połączeń katalizator – MOF, a następnie badane będą ich właściwości katalityczne. Więcej na http://www.mchmielewski.pl.

Chemia supramolekularna anionów: fluorescencyjne sensory i transportery anionów na bazie szkieletu 1,8-diaminokarbazolu – synteza i właściwości kompleksotwórcze

Transport anionów przez błony biologiczne ma duże znaczenie w wielu ważnych dla życia procesach komórkowych, takich jak usuwanie CO2, regulacja pH, zapewnienie równowagi osmotycznej i odpowiedniej objętości komórki. Proponowana praca będzie częścią szeroko zakrojonych badań których celem jest znalezienie zależności między strukturą a zdolnością do transportu anionów przez dwuwarstwy lipidowe w pewnej nowej, szczególnie obiecującej klasie receptorów molekularnych. W ramach tych badań zostanie zsyntezowany szereg acyklicznych, makrocyklicznych i makrobicyklicznych receptorów na aniony, a następnie zostaną zbadane ich właściwości kompleksotwórcze i transportowe w stosunku do modelowych anionów. Praca będzie okazją do praktycznego zapoznania się z problematyką i metodami chemii supramolekularnej. Więcej na http://www.mchmielewski.pl.

Chemia supramolekularna anionów: synteza i właściwości kompleksotwórcze fluorescencyjnych rotaksanów i katenanów selektywnych na aniony

Praca będzie okazją do praktycznego zapoznania się z problematyką i metodami chemii supramolekularnej, począwszy od opracowania kilkuetapowej syntezy modelowych receptorów molekularnych, poprzez ich templatowaną anionami makrocyklizację prowadzącą do cząsteczek powiązanych mechanicznie, aż po wnikliwe badania strukturalne i charakteryzację ich właściwości kompleksotwórczych w stosunku do modelowych anionów nieorganicznych. Więcej na http://www.mchmielewski.pl.

Chemia supramolekularna anionów: fotoprzełączalne receptory molekularne na bazie grupy acylohydrazonowej – synteza i badania właściwości kompleksotwórczych

Praca będzie okazją do praktycznego zapoznania się z problematyką i metodami chemii supramolekularnej, a w szczególności z modną obecnie tematyką przełączników molekularnych. W ramach projektu zostanie zsyntezowany i zbadany nowy receptor na aniony zdolny do odwracalnej fotoizomeryzacji, jego przekształcanie w formę metastabilną za pomocą naświetlania lampą UV oraz właściwości kompleksotwórcze wszystkich form w stosunku do anionów.

Opiekun: dr hab. Piotr Piątek

Opracowanie metody syntezy hydroksymetylo-18-korony-6.

Badanie właściwości jonoforowych wybranych receptorów soli.

Opracowanie metody syntezy N-alkilo pochodnej 1H-pirazolo-1-karboksyamidyny i jej zastosowanie w procesie guanidynowania aminy.

Ważniejsze projekty badawcze i współpraca międzynarodowa:

Informacje dostępne na stronach poszczególnych pracowników PSSO